 Спирти - похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів водню заміщені гідроксильними групами (OH). Гідроксильну групу зв'язану з sp3-гібридизованим атомом вуглецю (карбону) називають спиртовою.
Історія спирту
Етиловий спирт, вірніше рослинний хмільний напій, що його містить, був відомий людству з глибокої давнини. Вважається, що не менш ніж за 8000 років до нашої ери люди виготовляли легкі спиртні напої з фруктів і меду .
Вперше спирт з вина отримали в 6-7 століттях арабські хіміки, а першу пляшку міцного алкоголю (прообразу сучасної горілки) виготовив перський алхімік Ар-Рази в 860 році.
У Європі етиловий спирт був отриманий із продуктів бродіння в 11-12 столітті, в Італії .
До Росії спирт вперше потрапив у 1386 році, коли генуезької посольство привезло його з собою під назвою «аква віта» і презентувала царського двору .
У 1660 році англійський хімік і богослов Роберт Бойль вперше отримав зневоднений етиловий спирт, а також відкрив його деякі фізичні і хімічні властивості, зокрема виявивши здатність етанолу виступати в якості високотемпературного пального для пальників . Абсолютний (безводний) етиловий спирт був отриманий у 1796 році російським хіміком Т.Є. Ловіцем .
У 1842 році німецький хімік Я.Г. Шіль відкрив, що спирти утворюють Гомологічний ряд, відрізняючись на деяку постійну величину. Щоправда, він помилився, описавши її як C2H2. Через два роки, інший хімік Шарль Жерар встановив вірне гомологічної співвідношення CH2 і передбачив формулу і властивості невідомого в ті роки пропілового спирту .
У 1850 році англійський хімік Олександр Вільямсон, досліджуючи реакцію алкоголятів з етил йодидом, встановив, що етиловий спирт є похідним від води з одним зміщенням воднем, експериментально підтвердив формулу C2H5OH .
Вперше синтез етанолу дією сірчаної кислоти на етилен здійснив у 1854 році французький хімік Марселен Бертло .
Перше дослідження метилового спирту було зроблено в 1834 році французькими хіміками Жаном-Батистом Дюма і Еженом Пеліго; вони назвали його "метиловим або деревним спиртом", так як він був виявлений в продуктах сухої перегонки деревини . Синтез метанолу з метилхлориду здійснив французький хімік Марселен Бертло в 1857 році . Ним же, вперше був відкритий в 1855 році ізопропіловий спирт, снтезований дією на пропен водної сірчаної кислоти .
Вперше третинний спирт (трет-бутанол, 2-метил-пропан-2-ол) синтезував в 1863 році відомий російський вчений А.М. Бутлеров, поклавши початок цілої серії експериментів у цьому напрямку.
Представник двоатомних спиртів - етиленгліколь - вперше був синтезований французьким хіміком А. Вюрцом в 1856 році . Триатомний спирт - гліцерин - був виявлений у природних жирах ще в 1783 році шведським хіміком Карлом Шеєле, однак його склад був відкритий тільки в 1836 році, а синтез здійснено з ацетону в 1873 році Шарлем Фрідель.
Класифікація спиртів
Якщо до складу молекули спирту входить одна гідроксильна група, то такий спирт називають одноатомним, коли дві — двоатомним і т. д. Спирти, молекули яких містять дві і більше гідроксильних груп, називають багатоатомними. Якщо спирт походить від насиченого вуглеводню, то його називають насиченим, а коли від ненасиченого, то ненасиченим. В залежності від типу атома, до якого приєднана гідроксильна група спирти поділяють на первинні (), вторинні () та третинні.
Спирти, як і вуглеводні, утворюють гомологічні ряди. Кожний наступний член цього ряду відрізняється від попереднього на гомологічну різницю CH2.
Назви спиртів походять від назв вуглеводневих радикалів, що входять до складу молекули спиртів. Міжнародні їх назви утворюються з назв відповідних вуглеводів з додаванням закінчення ол. Наприклад, CH3—OH — метиловий спирт, або метанол; C2H5—OH — етиловий спирт, або етанол і т. д.
Загальна формула одноатомних насичених спиртів CnH2n+1OH або R—OH, де R — вуглеводневий радикал. В таблиці наведений гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів.
Нижчі спирти при звичайній температурі являють собою леткі рідини, а вищі, починаючи з C15H31—OH, — тверді речовини. Нижчі спирти з водою зміщуються у всіх співвідношеннях. З підвищенням молекулярної маси розчинність спиртів зменшується. Усі спирти легші від води. В міру збільшення молекулярної маси температура кипіння спиртів підвищується.
Гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів Метиловий (метанол) СН3—ОН Етиловий (етанол) С2Н5—ОН Пропіловий (пропанол) С3Н7—ОН Бутиловий (бутанол) С4Н9—ОН
Аміловий (пентанол) С5Н11—ОН
Гексиловий (гексанол) С6Н13—ОН
Гептиловий (гептанол) С7Н15—ОН
Октиловий (октанол) С8Н17—ОН
Ноніловий (нонінол) С9Н19—ОН
Дециловий (децинол) С10Н21—ОН
|
